Chaque chemin a son impossible défi, l’étape que l’on désespère de franchir, mais à la fin de la journée vous découvrirez la grande joie d’avoir franchi tous les obstacles. Partez tôt et procédez lentement.
Nous vous conseillons de réduire le chemin, en choisissant de vous arrêter lors d’une des nombreuses étapes intermédiaires. Le premier tronçon présente une longue montée difficile. L’ermitage del Cerbaiolo mérite une déviation et qu’on y fasse une pause (informez-vous des horaires d’ouverture). Depuis Viamaggio (9,8 km) commence un tronçon très raide et fatigant dans les bois. Il y a bien longtemps, ce tronçon longeait la « Ligne Gothique » ponctuée des positions de défenses que l’armée allemande réalisa en 1944 sur l’Apennin centrale pour bloquer l’avancée des alliés. 
Les mémoires de guerre laissent la place aux rencontres fortuites avec des chevreuils et des daims dans la Réserve de l’Alpe della Luna. Arbres majestueux, paysages d’altitude élevée, vous trouverez ici la nature enchantée dans le Cantique des créatures de Saint-François. Le lieu idéal où s’arrêter pour méditer et se reposer est l’ermitage de Montecasale, où l’on respire la présence de Saint-François, qui y fit un séjour et y convertit trois voleurs. On continue en descente en direction de Sansepolcro, dont le nom renvoie à deux pèlerins qui rentrés de la Terre Sainte y fondèrent une communauté monacale. 
La ville est un écrin de beautés et conserve les œuvres précieuses de Piero della Francesca, Rosso Fiorentino et d’autres maîtres de la Renaissance.
Variante en cas de pluie de Viamaggio à Pian delle Capanne.