Tra ippocastani, querce e roverelle si affrontano salite e discese, che non presentano strappi in forte pendenza. Lungo la Via si trovano punti di sosta e fontanelle per rifornirsi d'acqua e di cibo, tra le quali anche un allevamento di bufale con produzione di squisite mozzarelle.
Raggiunta la dorsale delle colline in loc. Le Burge, si gode una vista a 180° sulla Valle del Tevere e sul paesaggio umbro, disegnato da colline, paesi di pendio, boschi e chiese. Alcuni tratti del percorso sono sotto il sole, al pellegrino non deve mai mancare il cappello e una borraccia d'acqua.
In loc. Lerchi si costeggia la fondazione di “Archeologia Arborea” (visitabile su prenotazione) che raccoglie antiche varietà locali di piante da frutto, preservando la biodiversità del territorio.
Lungo il cammino un'edicola votiva e una croce in ferro ci segnalano l'Eremo Francescano del Buon Riposo, che prende il suo nome dalla sosta che qui fece San Francesco.
L’ultimo tratto è in discesa verso la semplice ed elegante facciata del Duomo di Città di Castello, che accoglie i pellegrini diretti ad Assisi. Città di Castello da sempre ebbe un culto altissimo dell’arte: vi lavorarono artisti importanti e sorsero palazzi solenni e monumentali chiese come il Duomo, San Domenico e San Francesco. Città di Castello è la patria di uno dei più grandi artisti umbri del XX secolo, Alberto Burri, le cui opere si trovano in città nelle due sedi museali. Da non perdere il Museo Diocesano, dove è conservato il Tesoro di Canoscio, uno dei più antichi corredi esistenti di oggetti per uso liturgico, risalente all'età paleocristiana.