Auf dem Portal des Doms zu Sansepolcro finden wir ein traditionelles Bildnis des Pilgers mit Stock und Bündel, ein Bild, das den Pilger von früher und heute wie mit einem roten Faden, der sich durch Jahrhunderte zieht, miteinander verknüpft. Ca. 4 Stunden führt der überwiegend ebene Weg an Feldern und alten Bauernhäusern vorbei. Beim Verlassen der Stadt muss man auf den Straßenverkehr achten, aber in weniger als 3 km geht es weiter auf kleinen Landstraßen in die Heimat des Heiligen Franziskus: Umbrien.
Die Anstiege werden immer milder, die Landschaft sanfter. Der auf einer Anhöhe im Hohen Tibertal thronende Ort Citerna zählt zu den schönsten Dörfern Italiens und weist die typischen Merkmale einer Festung mit Wachfunktion auf. Sehenswertes in der Altstadt: Die Museumskirche San Francesco (lassen Sie sich die geheimnisvolle Geschichte von der Wiederentdeckung der Madonna des Donatello erzählen); Die Kirche San Michele Arcangelo mit der wertvollen Kreuzigung des Pomarancio und einer Madonna mit Kind aus der Schule der Della Robbia; ein Muss ist der mittelalterliche Weg der Stadtmauer entlang.