Cada camino tiene su desafío imposible, la etapa que desanima por querer superarla, pero al final del día descubrirá la gran alegría de haber superado todos los obstáculos. Parta temprano y proceda con lentitud. Aconsejamos que reduzca el camino, eligiendo pararse en una de las numerosas etapas intermedias. El primer tramo presenta una subida larga y difícil. Merece una desviación y una parada la ermita del Cerbaiolo (infórmese de los horarios de apertura). De Viamaggio (9,8 km) inicia un tramo muy pendiente y fatigoso en el bosque. Hace un tiempo a lo largo de este tramo corría la “Linea Gotica” punteada por obras defensivas que en el 1944 el ejército alemán realizó en los Apeninos Centrales para bloquear la avanzada de los Aliados. Las memorias de la guerra son reemplazados por fortuitos encuentros con corzos y gamos en la Reserva del Alpe della Luna. Árboles majestuosos, paisajes de alta cota, aquí encontrará la naturaleza cantada en el Cántico de las Criaturas de San Francisco. Lugar donde pararse a meditar y descansar es la ermita de Montecasale, donde se respira la presencia de San Francisco, que aquí pasó y convirtió a tres ladrones. Se prosigue bajando hacia Sansepolcro, cuyo nombre hace referencia a dos peregrinos que una vez entrados en Tierra Santa aquí fundaron una comunidad monástica. La ciudad es un verdadero tesoro de belleza y conserva las valiosas obras de Piero della Francesca, Rosso Fiorentino y otros maestros del Renacimiento.
Variante  en caso de lluvia de Viamaggio a Pian delle Capanne.