L’étape part du bourg de Citerna et, en passant par le suggestif centre historique de Città di Castello, elle conduit en 46,3 kilomètres jusqu’à Pietralunga. Du fait du kilométrage et du dénivelé de presque 1 000 mètres, elle peut être considérée comme une des étapes les plus difficiles de tout le voyage : en particulier, la montée qui mène jusqu’à Pieve de’ Saddi, qui dans le premier tronçon présente des pentes également supérieures à 10%. Si vous êtes peu entraînés, dosez bien vos forces et affrontez-les avec le juste rapport, mais vous serez récompensés par les magnifiques paysages dont vous pourrez profiter une fois que vous aurez atteint le sommet de la montagne.
La première étape de l’itinéraire, après le départ depuis Citerna, est très facile et utilise pour une grande partie le parcours cyclable du Tevere qui conduit au centre de Città di Castello, où il est impensable de ne pas s'arrêter pour une pause et visiter le centre historique en récupérant vos forces avant de commencer la partie la plus impraticable de l’itinéraire.
Une fois sortis de la ville de Città di Castello et avoir dépassé le Couvent degli Zoccolanti, en effet, la route commence à monter en direction de Pieve de’ Saddi : ce sont environ 7 kilomètres avec des pentes qui pour certains tronçons dépassent 10% et demandent de bonnes jambes, surtout si vous avez des sacs et des bagages.
Une fois la montée terminée, vous devrez affronter un tronçon de route sans revêtement plutôt abîmé d’environ 6 kilomètres qui conduiront à Pieve de’ Saddi, lieu unique d’où profiter de magnifiques panoramas.
Une fois le tronçon sans revêtement terminé, vous devrez affronter encore 600 mètres de montée avant de commencer la longue descente qui se termine aux pieds de Pietralunga. Un dernier kilomètre de montée vous emmènera jusqu’au centre historique du village où se conclut la deuxième étape du voyage.