La etapa parte del burgo de Citerna y, pasando por el sugestivo centros histórico de Città di Castello, en 46,3 kilómetros conduce hasta Pietralunga. Visto el kilometraje y el desnivel de casi 1000 metros, se puede considerar una de las etapas más difíciles de todo el viaje: de particular dificultad es la subida que lleva hasta Pieve de’ Saddi, que en el primer tramo presenta pendientes superiores al 10%.
Si estáis poco entrenados dosificar bien las fuerzas y afrontarla con los justos cambios, seréis recompensados por los preciosos paisajes de los que podréis gozar una vez que hayáis llegado a la cima de la montaña. La primera parte del itinerario, después de la partida de Citerna, es muy fácil y durante gran parte aprovecha el recorrido carril bici del Tíber, que lleva al centro de Città di Castello, donde no se puede evitar una parada para una visita al centro histórico, recuperando fuerzas antes de iniciar la parte más difícil del itinerario. Una vez que hemos salido de Città di Castello y superado el Convento degli Zoccolanti, la calle inicia a subir dirección Pieve de’ Saddi: se trata de unos 7 kilómetros que en algunos tramos superan el 10%y requieren buenas piernas, sobre todo si vamos cargados con bolsos y equipaje.
Terminada la subida tendréis que afrontar un tramo de camino sin asfaltar de unos 6 kilómetros que os llevará a Pieve de’ Saddi, lugar único desde donde se puede gozar de espléndidos panoramas. Una vez terminado el tramo sin asfaltar tendréis que afrontar aún 600 metros de subida antes de iniciar la larga bajada que termina a los pies de Pietralunga. Un último kilómetro de subida os llevará hasta el centro histórico del pueblo, donde se termina la segunda etapa del viaje.